今夏汤普森成为受限制自由球员，但他与骑士队之间的谈判并不顺利。消息源称，此前骑士队为汤普森开出了一份为期5年总价值8000万美元的合同，但汤普森团队没有接受，他们想要一份总价值在8500-9000万美元左右的合同。正因为如此，双方的谈判陷入了僵局。
休赛期骑士队相继续约勒布朗-詹姆斯、凯文-乐福和伊曼-香珀特等人，如果再以重金续约汤普森的话，球队下赛季将会缴纳巨额奢侈税，这也是骑士队与汤普森之间迟迟没有达成协议的原因之一。
汤普森团队希望谋求顶薪，早在今年1月便拒绝了骑士队开出的为期4年总价值5200万美元的提前续约合同。
