毫无疑问，曾国藩是中国历史上一流的军事家。他用兵的长处在于大局观好，老成持重。曾国藩做人以拙为本，在军事上，也以“结硬寨、打呆仗”闻名，他打仗第一要求是“稳”，在行军、扎营、接仗等各个环节，都力求先立于不败之地。《孙子兵法·形篇》强调：“昔之善战者，先为不可胜，以待敌之可胜。”曾氏深得此旨之妙，他力戒浪战，不打无准备、无把握之仗。他行军打仗数十年，除一开始几次失手外，没有大的跌蹉，正是得力于此。
但凡事过犹不及，脚踏实地固然是做事的基本原则，但是兵者诡道也，有一些特殊情势下，也需要敢于冒险，大踏步前进。在这样的时候，曾国藩身上的弱点就显露出来了。他从来不敢出奇兵，用奇谋，因此错失过许多好机会，许多时候事倍功半。
比如后来在咸丰十年初，李秀成再破江南大营，苏州常州失陷的时候，本来曾国藩有迅速扩张势力，一举包围天京的可能。当时苏浙两省大部都已经沦陷。胡林翼写信给曾国藩，替他出主意，劝他不要再围攻安庆，而是趁苏省残破，旧有的文武大员下落不明之时，直接以能干任事的李元度、沈葆桢、李鸿章、刘蓉等人分领苏赣浙三省的巡抚等职位，利用这些地方的丰厚饷源供养军队，分南北西三路跳过长江中游，直接向南京展开包围。应该说，这是一步奇招，多少有点冒险，却也有七成以上的胜算。左宗棠对这个建议也双手赞成，认为江南大营的溃灭，给了湘军以大发展的极好机会，机不可失，失不再来。如果曾国藩听从胡林翼的建议，也许苏常沦陷以后的江南大局，不必要三年之后方能逐渐改观。
然而曾国藩对平定太平天国，有自己的一定之规，那就是“稳扎稳打、步步为营”、“先取上游，再规下游”。从长江上游向下打起，一个一个城市拔钉子，直到攻下天京。不管胡林翼如何激劝，曾国藩就是不为所动。这令胡林翼、左宗棠、李鸿章等人都扼腕长叹。
曾国藩平生长于自省，因此对自己用兵的长与短，心里也很清楚。同治五年，曾国藩剿捻欠效，在《病难速痊请开各缺仍留军中效力摺》中就这样谈到自己的用兵问题：
臣不善骑马，未能身临前敌，亲自督阵。又行军过于迟钝，十余年来，但知结硬寨、打呆仗，从未用一奇谋、施一方略制敌于意计之外。此臣之所短也。
百余年以来，中国人对曾国藩不断进行神化，把他塑造成了事事完美无缺的圣人。事实上，曾国藩凡事都追求最扎实、最彻底，固然把风险降到了最低，却也大大影响了效率。左宗棠却总是在寻找效率最高的途径，在适当的时候，他绝不害怕冒险。因此，两个人的军事思想经常发生冲突。左宗棠批评“涤相于兵机每苦钝滞”，确有七分道理。
