22岁——开始投资股票。
23岁——用投资股票所得买下自己的第一辆法拉利跑车，并以之作为战车第一次下场赛车，拿到季军奖杯。
23岁——巨星身价签约香港百代EMI唱片公司。(报纸写的是两年三千万港币)
23岁——赛车出车祸，右脚掌断了三根骨头，打了四根钢钉固定，尚处业余阶段的赛车事业面临着来自亲人和舆论的巨大压力。与此同时，退役后演艺事业也转型不成功，陷入了前所未有的低潮。
24岁——以一百分的成绩取得专业救护资格证，成为台湾第一批EMT(Emergency Medical Technician，即紧急救护技术员)之一。
24岁——台湾的官方形象代言人几乎都被林志颖包揽了：police形象代言人、消防局形象代言人、交通部形象代言人、反贿选大使(2004年)、反毒大使、更生大使、台北市救护队形象代言人等等。(注：以上是陆续被委以的任命，在此整合到一处，并非都是在24岁这一年。相关事务内容太多，略)
24岁——伤愈复出车坛。98年11月参加世界顶级赛事WRC.99年2月赴日本筑波赛车场向日本知名赛车手黑泽琢弥学习赛车经验。
25岁——拍摄第一部电视剧《绝代双骄》，泰国收视第一，红遍两岸三地，再次成为台湾身价片酬最高艺人。
25岁——成立自己的第一支赛车队ESSO JIMMY RACING TEAM.一年内四次刷新台湾龙潭BMW M3最快赛车单圈记录。
25岁——考取潜水执照。(注：是这一年在新闻中提到潜水执照。在垦丁海域潜水、飙水上摩托艇、玩机械帆船等水上活动，其实是林志颖学生时代便热衷的)
26岁——接拍12支广告，当选台湾2000年广告天王。
26岁——出演电影《红字》，拿到99年亚太影展最佳男演员特别奖。《红字》一剧拿下当年泰国年度票房第一，也是泰国历史上总票房排第二的电影。泰国皇室颁发最佳才艺男艺人特别奖。
26岁——在珠海赛车场拿到赛车生涯的第一个冠军。开始进入方程式赛车领域，连续拿下两次雷诺spider冠军，取得方程式赛车参赛资格，经过FRD赛车严格训练后正式参加中国雷诺方程式国际锦标赛，成为台湾首位国际方程式车手。
26岁——成立自己的科技公司。(注：具体时间不详，这一年在新闻中提到科技公司。林志颖很长一段时间内一直亲历亲为，与朋友一起将公司发展壮大，甚至在内地拍戏时还坚持每天开远程会议，处理台北公司事宜。公司设计软件接冾的对象包括军方、银行等，是全台湾唯一一家做该方面项目的公司。)
26岁——成为台湾网络部门的要员，身兼数职：台湾网路资讯中心网域费率委员会委员、台湾网路资讯中心网域董事、台湾网路消费申诉协会会长
27岁——赛车达到颠峰状态，拿到9座职业车赛奖杯，7座冠军，1座亚军，1座季军。成为台湾第一位授薪职业赛车手。(7座冠军奖杯分别是：4座台湾超级跑车杯冠军，3座中国雷诺方程式国际锦标赛冠军)
27岁——成为当红韩国明星元彬的台湾经纪人。(元彬凭借《蓝色生死恋》成为当时炙手可热的当红明星，当年韩国的广告天王)
27岁——担任美国南加州反毒大使
28岁——美国白宫反毒办公室根据林志颖担任反毒大使时的表现颁赠白宫反毒大使奖状，为得到此奖状的亚裔艺人第一人。(2002年2月《国际日报》洛杉矶市讯刊登的颁奖理由：林志颖足足花了一年时间配合华美银行基金会反毒大使的各项活动，其中有二个月停留美国，对於一位当红艺人而言，放弃赚钱机会做公益活动，绝不只是精神可嘉而已。注：林志颖是当时台湾片酬最高的演员和台湾广告天王)
28岁——拍摄《天龙八部》，为2003年百度年度搜索第一电视剧，热播于内地台湾香港日本等地，台湾收视最高电视剧。
29岁——获得国际杰出青年奖，为首位华人国际杰青，也是全球演艺界继汤姆克鲁斯后第二位获此殊荣的艺人，旧金山定10月17日为“林志颖日”，授予“美国荣誉公民”。同时于美国领取的奖项还有杰出华人奖、美国“第五十一届华侨节”之杰出艺人奖、美国洛杉矶县警局局长李贝卡颁发荣誉状及洛县警员勋章和“县警局镇尺”等等。
29岁——正式投身中国职业汽车拉力赛，加盟上海佳通轮胎车队。
29岁——搬入装修半年多的居室。(林志颖的家堪一座科技中心。朋友戏称林志颖过的是007的生活，家整的像骇客帝国一样，全是机械化的东西，说不定从哪里伸出什么。不仅如此，他家里的电子设备都是和他的手机相连接的，即便身在美国、内地，林志颖也可以用手机远程控制家中上百样设备，比如在回家的路上，他就可以设定家里的温度、湿度，可以放水温水一回家就能洗澡，可以在内地招待台北家里的客人等等。该系统是由他自己的科技公司开发的。另：林志颖的家目前只有上海居室曝光过，媒体报道曾提及：林志颖在上海也购有房产，同样高科技含量不低。林志颖花了200万台币装潢，连设计图、电路图都自己画，他笑言，以后也可转行当室内设计师。)
